Rockstar Games kündigte am 27. Mai 2009 den zweiten und letzten Zusatzinhalt “The Ballad of Gay Tony” an. Protagonist ist diesmal Luis Fernando Lopez, ein dominikanischer Straßengangster und Bodyguard von Anthony „Gay Tony“ Prince, einem Nachtclub-Unternehmer. Man kennt ihn aus den Missionen “Museums Piece” und “Three Leaf Clover”.

Wie auch in “The Lost and Damned” bekommt man in “The Ballad of Gay Tony” eine neue Storyline, Multiplayer-Modi, Waffen, Vehikel und Musik.